Стратегическото разположение на Добринище в Разложката котловина му позволяват да играе важна роля през годините на Първото и Второто българско царство. Стражевите кули, които били използвани през римско време били използувани и от българите. Това се потвърждава от проучванията на археолози и по мнение на Васил Минков, който твърди, че Добринище е било селище-крепост с неизвестно име, използувана от VII до XIV век. Не един път опитите на византийските императори да минат по р. Места за вътрешността на България са се разбивали именно тук. В града са намерени византийски монети от времето на Йоан Цимхисий – X век. След падането на България под турско иго селището-крепост изгубва значението си.