Поради липса на писмени сведения миналото на Добринище бе забулено в тайнственост. По тази причина има разпространени предания както за възникването, така и за името на селището.
Според тях селището има най-много 200-250 годишна история. Преди него в Пирин планина съществували редица махали като тези в местностите „Гумнища”, „Дренето”, „Добречково” и др. Жителите на Гумнища и Дренето се заселили около Бунара. Малко по-късно била заселена и месността „Шибелица” от жителите на махала Добречково. Така според преданието на територията на днешно Добринище възникват две махали – Бунара и Шибелица, независими една от друга.